Arrivato a Chiasso nell'estate 2013, la maglia rossoblu con 62 presenze in gare ufficiali diventa la seconda più indossata della sua carriera. Al Riva IV totalizza 18 reti e 4 assist nel corso di due stagioni, inframezzate da un esperienza in Promotion League con i colori del Köniz.
Alessandro Ciarrocchi a Chiasso, nonostante non sia un cecchino infallibile, viene praticamente sempre impiegato da tutti gli allenatori che lo hanno a disposizione. Un giocatore "grezzo" ma di sostanza che nella città di confine viene sicuramente ricordato per la dedizione mostrata e soprattutto per non aver mai tolto la gamba nel momento del bisogno.
Domani per lui sarà un derby in famiglia, essendo mister Raineri suo suocero.