Avevamo già parlato di lui nell'aprile del 2016.
Allora, l'ex giocatore del Chiasso Alessandro Lupi era stato scelto da Cristian Brocchi come vice allenatore del Milan. Poi dopo l'esonero del mister in carica a Lupi fu affidata la Under16 rossonera con la quale si laureò Campione d'Italia.
Nella giornata di ieri la chiamata dai vertici societari per sostituire Gennaro Gattuso in qualità di allenatore della formazione Primavera.